События разворачиваются в Сеуле тридцатых годов, когда город жил под японским управлением. В центре истории оказывается Сон У-ван, обеспеченный бездельник и репортер, который привык проводить время в развлекательных заведениях и совершенно не интересуется политикой. Однажды, перебрав с алкоголем, он ввязывается в глупое пари: обещает друзьям соблазнить самую неприступную и консервативную девушку в округе. Его целью становится На Ё-гён, учительница вечерней школы, которая принципиально ходит только в традиционной корейской одежде и за свой суровый нрав получила прозвище Чо Ма-чжа. У-ван пытается подступиться к ней со своими привычными методами обольщения, не подозревая, что эта тихая на первый взгляд женщина ведет двойную жизнь и как-то связана с подпольем. Ситуация осложняется тем, что в городе начинаются загадочные происшествия, за расследование которых берется следователь Ли Су-хён. Су-хён когда-то был близким другом У-вана, но теперь они находятся по разные стороны баррикад, и его истинные мотивы остаются загадкой. К этому кругу примыкает Чха Сон-джу, самая востребованная артистка города и близкая подруга главного героя. Пока У-ван пытается выиграть спор и сохранить свою машину, он невольно оказывается втянут в опасные игры сопротивления. Личные обиды прошлого сталкиваются с реалиями оккупации, а легкомысленная попытка соблазнения превращается в череду столкновений с полицией и поиски таинственного мстителя.