Эрика Стрэйндж живет с ощущением, что её жизнь — это сплошная череда провалов. Она разменяла четвертый десяток, работает на скучной должности, не имеет нормальных отношений и постоянно прокручивает в голове моменты, где когда-то поступила не так. Всё меняется после случайной встречи со странным мужчиной, доктором Томом. Он предлагает ей своего рода терапию, но методы у него совсем не медицинские. Эрика составляет список своих главных сожалений, начиная от нелепых школьных обид и заканчивая серьезными семейными драмами. Том буквально заставляет её возвращаться в те самые дни. Оказываясь в собственном прошлом, Эрика сохраняет нынешнюю память и пытается переиграть ситуации: иначе ответить парню, не струсить перед начальством или помириться с близкими. Каждое такое перемещение оборачивается непредсказуемыми последствиями в её реальном настоящем. Доктор Том постоянно подкидывает ей философские цитаты и наблюдает со стороны, иногда ставя в тупик своими правилами. Постепенно выясняется, что просто исправить ошибку недостаточно — нужно еще понять, почему она была совершена. Эрике приходится сталкиваться с тем, как её подростковая неуверенность и зависимость от чужого мнения мешают ей сейчас. Она мечется между эпохами, пытается спасти тех, кого уже нет, и разобраться, почему её идеальный план по исправлению судьбы постоянно буксует. В итоге акцент смещается с простых переделок прошлого на то, как она учится принимать решения самостоятельно, не оглядываясь на ожидания родителей и друзей.