События разворачиваются в 1860-х годах, когда на Диком Западе только начинает работать знаменитое агентство Аллана Пинкертона. Это не просто классические погони за бандитами на лошадях, а скорее история про то, как в эпоху хаоса пытаются навести порядок новыми методами. Сын основателя, Уильям Пинкертон, постоянно работает в паре с Кейт Уорн, которая стала первой женщиной в детективном деле. Они ездят по пыльным городкам, расследуя ограбления поездов и налёты на почтовые дилижансы, но при этом используют странные для того времени штуки. Кейт часто приходится переодеваться, менять личности и внедряться в банды, чтобы выведать планы преступников изнутри. Параллельно показывают, как зарождается криминалистика: они начинают делать первые снимки подозреваемых в профиль и анфас, ведут картотеки и подолгу следят за домами из засады. Аллан Пинкертон руководит всем процессом, стараясь превратить сыск в систему, где важна не только меткая стрельба, но и анализ улик. Постоянно возникают стычки с местными шерифами, которые не всегда рады вмешательству частников. В каждой серии герои сталкиваются с новым делом, будь то кража крупной суммы из сейфа или запутанное убийство в захолустье, где свидетели боятся говорить. Взаимоотношения между Уильямом и Кейт строятся на профессиональном доверии, хотя им приходится выживать в довольно жестких условиях фронтира, где закон соблюдается только на бумаге.